与論島から沖縄県本部に向かうフェリー
地理的にも琉球（沖縄）と近いため関係は深く、支配層代官の設置や行政区分の歴史的には奄美群島に属するが、島民の意識としては琉球（沖縄）寄りであり、大島（奄美大島）等とは差異がある。
古く1266年には琉球の英祖王統初代英祖王に朝貢したとされる
沖永良部島（当時は永良部島）と共に、14世紀には沖縄本島北部の北山王国の勢力下に入る
この時、北山王の王子、王舅（おうしゅん、オーシャン）が世之主として与論城を築き、君臨していたと伝わる
1416年に北山王国が滅ぼされると沖永良部島とも中山王国、次いで琉球王国の勢力下となった
薩摩による琉球侵攻以降は、他の奄美群島と同様の歴史を辿る
薩摩代官（与論主）の着任は大島より遅れ、1616年となった。琉球が薩摩の支配に入った後も、与論の民は琉球王と有形無形の交流を続ける
、黒糖の総買い上げ制が始まったのは幕末に程近い1829年であった
